Phiên bản tiếp theo của dòng game FIFA chứng kiến những sự thay da đổi thịt rõ nét trong gameplay và khả năng tương tác của trò chơi. Bên cạnh đó phải kể đến một số lượng lớn những giải đấu được thêm vào như Belgian Jupiler League hay Portuguese Liga. Về mặt đồ họa, những biểu hiện cảm xúc trên khuôn mặt cầu thủ đã được khắc họa khá chi tiết, thêm vào đó là hình ảnh trang phục thi đấu và những vật dụng cá nhân nho nhỏ. Điểm đặc biệt trong FIFA 99 nằm ở chỗ, các game thủ được phép tùy chỉnh sự nghiêm khắc của trọng tài nhằm tăng số lượng thẻ phạt và hạn chế hành vi chơi xấu của đối thủ. Bên cạnh các chế độ chơi truyền thống, FIFA 99 được trang bị một mục chơi hấp dẫn với tên gọi “European Dream League”. Giải đấu được coi là cúp C1 không chính thức này này quy tụ 20 câu lạc bộ nổi tiếng trên lục địa già tranh tài với nhau.